实验四 重结晶及过滤
一． 实验目的：
1. 学习重结晶法提纯固态有机化合物的原理和方法；
2. 掌握抽滤、热滤操作和滤纸的折叠方法； 3.了解重结晶时溶剂的选择
二． 实验重点和难点：
1.学习重结晶法提纯固态有机化合物的原理和方法；
2.掌握抽滤、热滤操作和滤纸的折叠方法；
实验类型：基础性 实验学时：4学时
三． 实验装置和药品：
主要实验仪器：抽滤瓶 布氏漏斗 真空泵 表面皿
滤纸 玻棒
主要化学试剂：乙酰苯胺（粗品） 活性碳
四． 实验装置图：
图1. 重结晶热过滤装置 图2. 抽滤装置
五． 实验原理：
重结晶是利用固体混合物中目标组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同，而使它们相互分离。即随温度变化有明显差异，在较高温度下溶解度大，降低温度时溶解度小，从而能实现分离提纯。
显然，如果：
① 杂质B在该溶剂中的溶解度比目标物A大，则结晶次数和损失都可能减少；
② 目标物A对该溶剂在较低温度下的溶解度更小些，则结晶次数和损失也可能减少；
③ 杂质B在混合物中的含量更少些，则结晶次数和损失也可能减少。
如果混合物中的A和B有相同的物质量和相近的溶解度时就不能用重结晶方法分离。只要二者在溶解度上有明显的差别，分离就是可能的。
固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的 升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。——利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。
注意——重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。从反应粗产物直接重结晶是不适宜的，必须先采取其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。
六． 实验內容及步骤：
称取2克粗乙酰苯胺于250毫升烧杯中，加入60毫升水、加热使微沸、若不能完全溶解，再分次加入少量水（每次10毫升左右）用玻棒搅拌，并使微沸2—3分钟，直到油状物质消失为止，若溶液有色，待其稍冷后（降低10度左右），加入约克活性炭，重新加热至微沸并不断搅拌。
与此同时，准备好热滤装置和一扇形滤纸。将溶液趁热过滤，滤液用烧杯收集，滤毕，将烧杯放在冷水浴中冷却，使结晶完全析出。如果没有结晶析出，用玻棒搅动，促使结晶形成，借布氏漏斗用吸滤法过滤使结晶与母液分离，用少量冷水洗涤结晶一次，吸干后将产品移到滤纸上，置于表面皿上凉干或烘干称重，并将纯乙酰苯苯胺倒入指定回收瓶中。
1.固体物质的溶解： 原则上为减少目标物遗留在母液中造成的损失，在溶剂的沸腾温度下溶解混合物，并使之饱和。为此将混合物置于烧瓶中，滴加溶剂，加热到沸腾。不断滴加溶剂并保持微沸，直到混合物恰好溶解。
在此过程中要注意混合物中可能有不溶物，如为脱色加入的活性炭、纸纤维等，防止误加过多的溶剂。
溶剂应尽可能不过量， 但这样在热过滤时，会因冷却而在漏斗中出现结晶， 引起很大的麻烦和损失。综合考虑，一般可比需要量多加20%甚至更多的溶剂。
2.过滤： 热溶液中若还含有不溶物，应在热水漏斗中趁热过滤。过滤使用凹槽滤纸溶液若有不应出现的颜色，待溶液冷却后加入活性炭，沸煮5分钟左右脱色，然后趁热过滤
3.结晶：将收集的热滤液静置缓缓冷却 （一般要几小时后才能完全），不要急冷滤液，因为这样形成的结晶会很细、表面积大、吸附的杂质多。有时晶体不易析出，则可用玻棒磨擦器壁或加入少量该溶质的结晶，不得已也可放置冰箱中促使晶体较快地析出。
4.分离结晶：减压过滤分离滤液，得到结晶。
七． 实验注意事项：
1. 注意选择溶剂和溶剂的量；
2. 掌握好滤纸的折叠方法：
3.控制好滤液的冷却时间和速度。
4. 活性炭绝对不能加到正在沸腾的溶液中，否则将造成暴沸现象。
5. 滤纸不应大于布氏漏斗的底面。
6. 停止抽滤时先将抽滤瓶与抽滤泵间连接的橡皮管拆开，或者将安全瓶上的活塞打开与大气相通，再关闭泵，防止水倒流入抽滤瓶内。
八． 实验相关內容：
过滤一般有两个目的，一是滤除溶液中的不溶物得到溶液，二是去除溶剂（或溶液）得到结晶。
常用过滤方法有3种：
① 常压过滤：用内衬滤纸的锥形玻璃漏斗过滤，滤液靠自身的重力透过滤纸流下，实现分离。
② 减压过滤（抽气过滤）：用安装在抽滤瓶上铺有滤纸的布氏漏斗或玻璃砂芯漏斗过滤，吸滤瓶支管与抽气装置连接，过滤在减低的压力下进行，滤液在内外压差作用下透过滤纸或砂芯流下，实现分离。
③ 加热过滤：用插有一个玻璃漏斗的铜制热水漏斗过滤。热水漏斗内外壁间的空腔可以盛水，加热使漏斗保温，使过滤在热水保温下进行。
(一)、常压过滤
在漏斗中洗涤滤饼的方法：把滤饼尽量地抽干、压干，旋开安全瓶上的旋塞恢复常压。把少量溶剂均匀地洒在滤饼上，使溶剂恰能盖住滤饼。静置片刻，使溶剂渗透滤饼，待有滤液从漏斗下端滴下时，重新抽气，再把滤饼尽量抽干、压干。这样反复几次，就可把滤饼洗净。
减压过滤的优点是过滤和洗涤的速度快，液体和固体分离得较完全，滤出的固体容易干燥。
(二)、加热过滤：
用锥形玻璃漏斗过滤热饱和溶液时，常因冷却导致在漏斗中或其颈部析出晶体，使过滤发生困难。此时用热水漏斗过滤。
先将滤纸对半折叠，再折成四分之一。再是以2对3折出4。以1对3折出5，以2对5折出6，以1对4折出7；再以1对5折出9，以2对4折出8。然后向同方向折叠，叠出同向卷曲的8等分。将此滤低拿在左手上，以2对8、8对4、4对6，以及6对3……等各向反向折叠，如同折扇一样。然后打开滤纸，将1及2处折叠为二。最后用力将各处折痕用力压叠，再打开，即可放在漏斗中使用。
(三)、溶剂选择：
在重结晶操作中，最重要的是选择合适的溶剂。选择溶剂应符合下列条件：
①与被提纯的物质不发生反应。
②对被提纯的物质的溶解度在热的时候较大，冷时较小。
③对杂质的溶解度非常大或非常小（前一种情况杂质将留在母液中不析出，后一种情况是使杂质在热过滤时被除去）。
④对被提纯物质能生成较整齐的晶体。
经常采用试验的方法选择合适的溶剂。
取目标物质于一小试管中，滴加约1mL溶剂，加热至沸。若完全溶解，且冷却后能析出大量晶体，这种溶剂一般认为合用。如样品在冷时或热时，都能溶于1mL溶剂中，则这种溶剂不合用。若样品不溶于1mL沸腾溶剂中，再分批加入溶剂，每次加入，并加热至沸。总共用3mL热溶剂，而样品仍未溶解，这种溶剂也不合用。若样品溶于3mL以内的热溶剂中，冷却后仍无结晶析出，这种溶剂也不合用。
如果难于选择一种适宜的溶剂，可考虑选用混合溶剂。混合溶剂一般由两种能互相溶解的溶剂组成，目标物质易溶于其中之一种溶剂，而难溶于另一种溶剂。先将被目标物质溶于易溶溶剂中，沸腾时趁热逐渐加入难溶的溶剂，至溶液变浑浊，再加入少许前一种溶剂或稍加热，溶液又变澄清。放置，冷却，使结晶析出。在此操作中，应维持溶液微沸。
九、思考题：
1. 简述有机化合物重结晶的步骤和各步的目的
2. 某一有机化合物进行重结晶时，最适合的溶剂应该具有哪些性质
3. 为什么活性炭要在固体物质完全溶解后加入 又为什么不能在溶液沸腾时加入
4. 将溶液进行热过滤时，为什么要尽可能减少溶剂的挥发 如何减少其挥发
5. 在布氏漏斗中用溶剂洗涤固体时应注意些什么
6. 简述重结晶过程及各步骤的目的。
7. 加活性炭脱色应注意哪些问题
8. 如何选择重结晶溶剂
9. 母液浓缩后所得到的晶体为什么比第一次得到的晶体纯度要差
10. 使用有毒或易燃的溶剂进行重结晶时应注意哪些问题
11. 样品量分别在多少时用常量法或半微量法进行重结晶
12. 用水重结晶纯化乙酰苯胺时（常量法），在溶解过程中有无油珠状物出现这是什么如有油珠
出现应如何处理
13. 如何鉴定重结晶纯化后产物的纯度
14. 对有机化合物进行重结晶时，最适合的溶剂应具备什么性质
15. .溶解重结晶粗产物时，应怎样控制溶剂的量
16. .重结晶时，为什么需要加入活性炭
17. 易挥发的溶剂容易着火，重结晶时应如何防范
18. 溶剂的最后选择需由实验方法决定，应怎样具体操作
19. 重结晶有机化合物时，其基本操作步骤是什么
20. 使用布氏漏斗洗涤固体时应注意些什么
21. 为什么在关闭水泵前，先要拆开水泵和抽滤瓶之间的联接
22. 用水重结晶乙酰苯胺时，往往会出现油珠，怎样使其消失
